La chitine et le chitosane

Table des matières

CHAPITRE 1 : INTRODUCTION GÉNÉRALE
1.1 Le chitosane, structure et domaines d ‘applications
1.2 Historique de la découverte du biopolymère
1.3 Structure chimique et caractéristiques structurales du chitosane
1. 4 Préparation et nomenclature du chitosane
1.5 L ‘abondance et les sources de chitosane
1.6 La solubilité du chitosane et de ces dérivés
1.7 Les réactions de silylation sur le chitosane et la solubilité en milieu organique
1.9 Exploitation du caractère polaire du chitosane à des fins de dissolution et de transformations
chimiques
1.10 Formation et utilisation des sels de chitosane à des fins de transformations chimiques
1. 11 Dissolution directe du chitosane en milieu organique
1.12 Contexte du projet de recherche
CHAPITRE 2: REGIOSELECTIVE SILYLATION OF N-PHTHALOYLCHITOSAN WITH TBDMS AND TBDPS GROUPS 
ABSTRACT
2./ Introduction
2. 2 Experimental section
2.2. 1 Genera l information
2.2.2 General silylation procedure
2.3 Results and discussion
2.3. 1 Silylations
2.4 Characterization
2.4.1 Interpretation of IR spectra
2.4.2 Interpretation of CP/MAS 13e NMR spectra
2.5 Purification
2.6 Conclusion
2.7 Acknowledgments
CHAPITRE 3: FORMATION OF TRIFLUOROACETATE CHITOSAN SALT SOLUBLE IN ORGANIC MEDIA: A USEFUL REAGENT FOR CHITOSAN REGIOSELECTIVE TRANSFORMATIONS 
ABSTRACT
3. / Introduction
3.2 Experimental section
3.2. 1 General information
3.2.2 Preparation of chitosan derivatives
3.3 Resu/ts and discussion
3.3.1 Characteristics of tri fluoroacetic ac id
3.3.2 Choice ofanion and pKa considerations
3.4 Silylation
3.5 Characterization
3.5. 1 Interpretation of IR spectra
3.5.2 lnterpretation of the 13C NMR spectra
3.6 Purification
3. 7 Solubility of the reported derivatives
3.8 Trifluoroacetate as a leaving group
3.9 Conclusion
3. 10 Acknowledgments
CHAPITRE 4: DISCUSSION GÉNÉRALE 
4.1 Silylation du N-phtaloylchitosane
4. 1.1 Caractérisation des dérivés silylés du N-phtaloylch itosane
4.2 Formation du sel de chitosane-TFA
4.2. 1 Le choix de l’acide et du mili eu réactionnel
4.2.2 Silylation du sel de chitosane-TF A
4.3 Caractérisation du 6-0-TBDPS-chitosane
4.4 L’ion trifluoacétate en tant que groupe sortant
CHAPITRE 5: CONCLUSION GÉNÉRALE