PFE & RAPPORT Arylation du styrène de type Heck par le sel d’aryldiazonium en absence des métaux de transition PDF
Chapitre 1 : Sel d’aryldiazonium – Bibliographie
I- Introduction
II- Historique
III- Synthèse des sels d’aryldiazonium
III-1- Diazotation d’arylamines par des nitrites alcalins et des acides minéraux (milieu protique)
III-2- Diazotation d’arylamines en milieux organiques aprotiques
III-3- A partir du N-nitrosoacétylarylamine
III-4- Autres méthodes
III-4-1- A partir de nitroaniline
III-4-2- A partir de l’arylhydrazone
III-4-3- A partir d’arylamine et d’acide p-toluènesulfonique
IV- Applications synthétiques des sels d’aryldiazonium
IV-1- Réactions de dédiazotation avec départ de l’azote moléculaire
IV-1-1- Hydro-dédiazotation
IV-1-2- Halogèno- et pseudo-halogèno-dédiazotation
IV-1-2-1- Chloro-, bromo-, iodo- et pseudo-halogèno-dédiazotation : réaction de Sandmeyer
IV-1-2-2- Fluoro-dédiazotation : réaction de Balz-Schiemann
IV-1-3- Carbone-dédiazotation
IV-1-3-1- Réaction de Meerwein
IV-1-3-2- Réaction de Gomberg-Bachmann
IV-1-3-3- Dédiazotation avec décarboxylation concomitante en ortho – Synthèse d’arynes
IV-1-3-4- Dédiazotation via un intermédiaire arylpalladium
IV-1-3-4-a- Réaction de Heck-Matsuda
IV-1-3-4-b- Réaction de Suzuki-Miyaura
IV-1-3-4-c- Réaction de Stille
IV-1-3-4-d- Réaction de Sonogashira
IV-1-4- Autres séquences impliquant une étape hétéroatome – dédiazotation
IV-1-4-1- Hydroxy-dédiazotation
IV-1-4-2- Azido-dédiazotation
IV-1-4-3- Réaction avec d’autres éléments
IV-2- Réactions de couplage azo
IV-2-1- C-couplage
IV-2-1-1- Couplage avec des substrats aromatiques
IV-2-1-2- Couplage avec les groupements méthyle, méthylène ou méthine activés
IV-2-2- N-couplage
IV-2-3- P-couplage
IV-2-4- O-couplage
IV-2-5- S-couplage
IV-3- Réduction en hydrazines
V- Groupements diazonium comme groupements « spectateurs »
Chapitre 2 : Etat de l’art : Réaction de Mizoroki-Heck sans métal et arylation de Meerwein
I- Introduction
II- Réactions de type Heck sans métal en partant d’arylhalogénés
II-1- A partir d’arylhalogéné et du styrène
II-2- A partir d’arylhalogéné et du 1,1 diphényléthylène
II-3- A partir d’arylhalogéné et alcène en présence d’irradiation hv
III- Arylation de Meerwein
III-1- Arylation de Meerwein en présence du cuivre
III-2- Arylation de Meerwein en présence de fer ou du titane
III-3- Arylation de Meerwein sans métal
III-4 – Oxyarylation d’alcènes
Chapitre 3 : Nouveau système d’arylation du styrène par des sels d’aryldiazonium en absence des métaux de transition – Résultats
I- Introduction
II- Synthèse des sels d’aryldiazonium utilisés dans les couplages
III- Nouveau système d’arylation du styrène par des sels d’aryldiazonium en absence des métaux de transition
III-1- Optimisation de la réaction
III-1-1- Le choix de la base
III-1-2- Optimisation des additifs
III-1-3- Optimisation des conditions
III-1-4- Optimisation de la dilution
III-1-5- Optimisation à la catalyse au fer
III-1-6- Optimisation d’addition de l’eau
III-1-7- Compréhension du mécanisme
III-2- Applications de cette réaction avec variation des sels d’aryldiazonium
III-3- Applications de cette réaction avec variation des substituants du styrène
IV- Proposition du mécanisme
V- Conclusion
Partie expérimentale
I- Techniques analytiques
II – Méthodes générales
II – 1 – Qualité et conservation des réactifs
II – 2 – Mise en œuvre des réactions et purification des produits
III – Partie expérimentale
III – 1 – Synthèse des sels d’aryldiazonium
III – 2 – Synthèse des produits de couplage d’aryldiazonium avec le styrène
Références bibliographiques
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Dans le deuxième chapitre qui s’intitule « Etat de l’art : Réaction de Mizoroki-Heck sans métal et arylation de Meerwein », nous avons présenté la plupart des travaux réalisés sur la réaction de type Heck sans métal en partant d’arylhalogénés avec le styrène, avec le 1-1 diphényléthylène et avec un alcène.
Nous avons décrit ensuite les travaux réalisés sur l’arylation de Meerwein en présence des métaux de transition (cuivre, fer, titane) et aussi sans métal. Enfin nous avons présenté une méthode d’oxyarylation des alcènes. Enfin dans le troisième chapitre qui s’intitule « Nouveau système d’arylation du styrène par des sels d’aryldiazonium en absence de métaux de transition – Résultats », nous avons mis en évidence une nouvelle méthode de synthèses des stilbènes par couplage du styrène avec les sels d’aryldiazonium.
Dans ces conditions la présence d’catalyseur métallique n’est plus nécessaire pour obtenir ces molécules qui présentent un fort intérêt dans divers domaines. Au début nous avons commencé par donner la liste de tous les sels d’aryldiazonium synthétisés.
Ensuite nous avons fait une optimisation de notre réaction pour avoir un meilleur rendement par exemple le choix de la base, l’ajout des additifs, optimisation de conditions, optimisation de la dilution, optimisation de la catalyse au fer, optimisation de l’addition de l’eau et enfin une compréhension du mécanisme avec proposition.
