PFE & RAPPORT Arylation du styrène de type Heck par le sel d’aryldiazonium en absence des métaux de transition PDF
Introduction générale
Chapitre 1 : Sel d’aryldiazonium – Bibliographie
I- Introduction
II- Historique
III- Synthèse des sels d’aryldiazonium
IV- Applications synthétiques des sels d’aryldiazonium
V- Groupements diazonium comme groupements « spectateurs »
Chapitre 2 : Etat de l’art : Réaction de Mizoroki-Heck sans métal et arylation de Meerwein
I- Introduction
II- Réactions de type Heck sans métal en partant d’arylhalogénés
III- Arylation de Meerwein
Chapitre 3 : Nouveau système d’arylation du styrène par des sels d’aryldiazonium en absence des métaux de transition – Résultats
I- Introduction
II- Synthèse des sels d’aryldiazonium utilisés dans les couplages
III- Nouveau système d’arylation du styrène par des sels d’aryldiazonium en absence des métaux de transition
IV- Proposition du mécanisme
Conclusion générale
Rapport PFE, mémoire et thèse avec la catégorie chimie |
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Les sels d’aryldiazonium sont des composés qui possèdent un groupement –N 2 + et un contre-anion. Ces composés sont connus par leurs caractères instables et leurs grandes réactivités. Dans certains cas, ils se dégradent facilement à température ambiante et le plus souvent leur synthèse s’effectue à basse température.
Les sels de diazonium aromatiques, stabilisés par résonance, sont plus stables que les sels de diazonium aliphatiques qui sont très instables voire même inexistants.
Schéma : Sels d’aryldiazonium stabilisés par résonnance Dans le cadre de ce chapitre, nous discuterons donc des méthodes de préparation des sels d’aryldiazonium.
Historique
Les sels d’aryldiazonium ont été découverts au XIXe siècle, et exactement en 1858 par le chimiste allemand Johann Peter Griess (1829-1888), et leur usage en synthèse s’est rapidement démocratisé.
Ils ont rapidement trouvé des applications dans divers procédés industriels. Les synthèses de ces composés ont débuté en 1860 en Angleterre et en Allemagne. Les industries chimiques de ces deux grandes puissances industrielles ont déposées de nombreux brevets dans la deuxième moitié du XIXème siècle.
Les ions diazonium sont également utilisés pour la synthèse de composés organiques comprenant un pont azoïque hétérocyclique. Notamment pour la synthèse de la cinnoline (synthèse de Widman-Stoermer, 1884) utilisée en pharmacologie, ainsi que pour la synthèse de la triazine (synthèse de Bamberger, 1892) utilisée dans les processus d’extraction liquide liquide, notamment pour la séparation de l’uranium.
Le groupement N 2 + est un excellent groupement partant, il intervient au cours de diverses réactions de substitutions nucléophiles telles que la réaction de Sandmeyer (halogénation, 1884), la réaction de Gomberg-Bachmann (couplage benzylique, 1924), la réaction de Schiemann (fluoration, 1927) et la réaction de Meerwein (arylation, 1939).
